赵望云的艺术可以从40年代初分作前后两个阶段：“农村写生”和“长安画派”。二者既相分别又相承，其中任何一阶段的成就都足以确立他在近现代中国画发展史中开宗立派的地位。
虽然现在用传统笔墨表现现实生活早已成为一种风气，后来者不必关心当初从荆莽中走这条道路的勇气与艰辛；或许自“反右”以后，这位“中国画革新的闯将”被人为地掩没，但是在近现代中国画发展史上却醒目地钻刻着赵望云的名字。
远在清末，康有为等人开始呼唤新中国画。而中国画的革新是发端于20世纪初叶，那是中国发生大变革、大动荡的时代，一切社会领域都随着时代进程而分野、更新。继辛亥革命之后，新文化运动又蓬勃兴起。翻开这一页中国文艺史，我们看到新文学运动、新音乐运动、新戏剧运动和新美术运动在共同谱写一部时代的交响乐章。由青年人构成的“更新代”画家们为了反叛僵腐的旧传统，纷纷探寻新的出路。借鉴西洋画者有之，如林风眠、徐悲鸿；于传统水墨中求新者有之，如齐白石、黄宾虹；改变题材内容，把汽车、飞机和市民生活纳入笔墨宣纸表现范畴者有之，如高剑父、陈师曾。唯赵望云以最彻底的精神和实践榜样真正潜入农村和社会最底层，用自己摸索的一套方法表现中国社会的主体——农民。
青年赵望云曾立誓言：“我是乡间人，画自己身历其境的景物，在我感到是一种生活上的责任，此后我要以这种神圣的责任，做为终生生命之寄托。”他怀着“为人生而艺术”的理想，走出“象牙之塔”，独自一人，背着纸笔，从都市回返乡下，日乘大车，夜宿小店，奔波在田间村头，日军的哨卡和逃荒的难民中，将破产了的农民们在死亡线上挣扎的苦象纪实描绘，赤裸裸暴露社会病态于国人之前。“农村写生”寄托了画家的满腔同情，也与面临内忧外患、国破家亡的中国大众的忧患心情相共鸣，因此“农村写生”通过新闻界的大力传播而造成巨大的社会反响，赵望云也以“平民画家”而蜚声四海。
农村题材、乡土气息、朴素笔调、通俗形式构成了“农村写生’乡情馥郁的艺术风采。在古典贵族式的，以雅逸萧散为美的传统艺术背景下，犹如身着粗布、浑身泥土味的农民突然闯入文人墨客世袭的大厦，似乎那样不协调。这种不协调正好标志着中国传统审美观的更新与新的审美领域的开拓。
“我画农民，是由于我生在农村，热爱农村景物，同情劳动生活。”农民情感赋予了赵望云老农一般质朴、敦厚、坚韧、内在的气质，也是作一个有独特艺术品味的画家最宝贵的先天性审美特质。40年代以后，赵望云结束了“农村写生”生活，画风发生巨变，但是中国北方农民式的质朴、敦厚的审美特质，和他开创的“农村写生”的艺术精神却贯穿在他的后半生。
60年代初，以赵望云、石鲁为领袖的西安国画家群体异军突起，震动中国画坛，人称“长安画派”。他们各具个性，又趋同于雄浑深沉、苍茫壮阔的风格，重视生活现实和传统精神的结合，取材于西北高原，探索出一套相应的笔墨技巧，在中国水墨画领域开辟了一种具有强烈时代感的崭新面貌。
这一支国画新军大体上是由两种力量组成的。40年代初，许多画家从沦陷区聚集西安，当赵望云从四川来此定居之后，就成为西安画家的核心。他组织画会，创办刊物，开设美术社，组织画展等等，为西安画坛奠定了基础。50年代初，又一批画家从陕北进驻西安，其代表人物是石鲁。他们二人分别以美术家协会主席、副主席的身份把流散在社会上的优秀画家聚集起来，组建国画研究会，组织创作、研究、展览活动，为“长安画派”作了必要的组织准备。
如果说集文人气质和革命经历于一身的石鲁曾以旗帜鲜明的口号，比较系统的理论和所向披靡的独创精神对“长安画派”产生过精神支柱的作用，那么赵望云则不同，他的非常坚定的艺术主张不是通过系统的理论，而是以基础雄厚的实践榜样对“长安画派”的风貌长期产生潜在的，深刻的影响。
“农村写生”追寻“艺术为了人生”的理想，从题材内容和相应的表现样式等角度切入艺术创造活动，在赋予其作品批判现实的社会意义的同时，也不免艺术表现上的简朴，当他完成了上述使命之后，才将自己的艺术理想由“人生”转向艺术的本体——审美。这时已享盛名的赵望云以与“最后一位国画古典大师”张大千相结识为契机，继而西行敦煌，开始对精深博大的中国画传统进行系统而广泛的研究吸收。从反叛传统启步，最终又回归传统。他在一反一正的过程中将自己的艺术构建在中华文化传统巨人的肩膀之上，并以“农村写生’精神赋予传统新的灵魂。这标志着他的艺术已经进入全面完善和成熟的阶段了。
他摈弃了与他天生禀性并不相合的巴山蜀水之秀丽，却翻越秦岭来领略大西北之壮阔。他在这里找到了与自我气质相吻合的东西——蕴含在西北风物人文中那一种苍茫质朴的美。这一种美，后来成为长安画派的基调。他也成为最早为大西北的崇山峻岭、大戈壁草原和风土人情传神写照的画家，并且选定秦陇高原为自己后半生艺术基地。从此他的画风发生巨大变化，从对农民形象的直接描写渐渐转移到描绘他们生息劳作的原野山川，“农村写生”式的人物画演化为人景并重或以景为主的山水画。这种变化本身即已反映民族的优秀传统与他从写生中悟得的笔墨技巧日益丰满深厚起来，而且成为日后长安画派的口号“一手伸向生活，一手伸向传统”的种子。
赵望云艺术生涯中光辉灿烂的黄金时期是在他的晚年，在“文化大革命”的逆境中到来的。十年浩劫，他无可幸免，病残之躯日渐衰迈。他在每一天精神稍好的时候，就要从病榻上强支残体，颤扶临案，寻得秃笔三两支，砚底残墨，意写点染，日成一图。此时操笔的心情只为精神寄托，为占据痛苦的精神空间，彻底从功利中相脱出来，即使笔墨也不例外。他无意追求笔墨，却笔有笔趣，墨有墨趣，在“亦不自知其然而然”的状态中笔墨从心，步人化境。这种自然流露的，不期而至的超妙境界正是画家五十年刻苦磨练而得的正果。
画家从“农村写生”启步即以自然为本，“为了描绘现实，我爱图画，为了寻找画材，我爱旅行。”30年代，足迹遍于华北、塞外、江南水乡，40年代，游历黔桂、川陕、河西、祁连，五、六十年代，出没于秦岭林区，关中农村、陕北高原、大河两岸、甘青草原。可是到了晚年他却被禁锢于斗室，与大自然相隔绝。于是他通过几只秃笔将自己的神魂引渡到大自然的意象世界中去尽兴地邀游。每画一幅，总要挂在墙壁上，着了魔似的，独自一人，久久端详，在“形存江海”，“心存魏阙”的痛苦思索中“神与物游”。
这一时期，画家笔下出现了不少意境出奇的画：
《深夜行趴群山月色，透明无瑕，有人单身独骑，向水晶一般的峰峦深处信步而去。
《登高图》，漾潆雨雾，突兀高岭，一人独登绝顶，向着画的纵深，似远眺，似感怀。
一幅未题款的画，笔意与《登高图》相似，只是那一个人，马拴松下，独立湖畔，远眺长波。
那一个老是向画境深处远去的人影，是否画家“神游”的化身?
在迷惘中，画家的心是苦涩的，画家心中的自然却永远纯洁无瑕，正像《深夜行》中水晶般的山。那是画家神魂的归宿，是老年梦境的童心返照，高度净化的世界。这个世界无比广阔、沉寂、秘奥、空灵。白云凝冻在苍林梢头，山径斜依在崖泉之下：农家小院的柴扉虚掩着，没有一个人，只有山风吹得小草歪斜。画家在不自觉中升华了前期作品中那种扑面而来的喧腾的生活现实感，如耕牛反刍，将毕生在自然中之所得，重新咀嚼、消化，高度提纯，再造一种静穆、纯真的新境、画中世界，与其说是平凡山乡，不如说是圣洁的净土。
“逸”、“无法而法”、“聪明后之糊涂”……这些字眼似图表述一种难于言状的，中国画家们自古以来可望而不可求，极少有人可以企及的最高境界。它超越法度睿智，却又只属于那么几位具有超人睿智和积毕生修炼苦功夫，蜕却肉骨凡胎而为仙肌道骨的非凡之人。一切现象显示，赵望云最后的冲刺，终于到达了这个神妙而光辉的巅峰。
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